安迪（史蒂夫·卡瑞尔SteveCarell饰）40岁，拿着高薪，过着平静的生活。然而，当他在与亲信聊天时无意中透露自己还是处女的时候，麻烦就来了。他的朋友们最着急的是如何给安迪介绍一个女孩，让他尽可能地摆脱童贞。安迪自己虽然也着急，但有时候越着急越乱。朋友们安排安迪去酒吧认识女孩，但安迪不能像其他人一样带他认识的女孩去兜风，因为他还不会开车。每一次约会都充满了笑话，安迪总是出丑。安迪认识了带着三个孩子的单身母亲特蕾西（凯瑟琳·基纳CatherineKeener饰），两人很快坠入爱河。安迪这次能摆脱童贞吗？
