都市女郎安娜与男友杰瑞米相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪宅社区的豪宅。安娜原以为杰里米要向她求婚,但失望后,她听从了父亲的建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算按照爱尔兰的传统。,闰年2月29日,向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。出乎意料的是,这架飞机在威尔士卡迪夫遭遇湍流并紧急迫降。安娜租了一条船从加的夫航行到爱尔兰的丁格尔半岛,住在当地年轻人德克兰的一家海边酒店。德克兰同意第二天开车送安娜去都柏林,两人意见不合,一路上发生争吵。辩论中发生了汽车抛锚、大雨、延误、假扮夫妻入住农家乐等爆笑事件。2月29日终于到了。安娜的心将托付给谁?