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年轻英俊的小伙子伯克·劳伦斯(本·福斯特饰)和他的两个闺蜜菲利克斯(科林·汉克斯饰)和丹尼斯(西斯科饰)就读于同一所学校,他和美丽活泼的艾莉森(梅丽莎·桑杰·米勒饰)被公认为金童和女孩,但没有人想到艾莉森有一天会无情地甩掉伯克,伯克受到了重创。决心不惜一切代价赢回女友的心,他甚至放弃了心爱的篮球比赛,加入了一个他从未关心过的戏剧社。从莎士比亚那里,他只希望以此打动艾莉森,让她改变主意,继续与他的旧情。当菲利克斯和丹尼斯看到他做出如此大的牺牲时,他们也很着急。他们都对伯克开悟了——世界上有那么多好女孩,为什么要自讨苦吃?但伯克仍然痴迷。谁能帮助他度过这段艰难的时期?就在菲利克斯和丹尼斯无能为力的时候,菲利克斯的小妹妹凯莉(克尔斯滕邓斯特饰)闯入了伯克的视线。这真的是一个很大的变化。伯克惊讶地发现,凯利不再是他记忆中那个只会在哥哥屁股后面跑的黄发小女孩。她长大了,生来年轻、漂亮、聪明。非凡的是,凯莉对伯克也有好感,两人能否发展出新的恋情?心爱的凯莉会成为伯克生命中的天使,帮助他走出失恋的阴影吗?