明万历九年,杭州举办了“新相亲”活动。董其昌(邱新志饰)和陈继儒(何明翰饰)去杭州寻找心腹蒋怀义(李长元饰)。途中,他们遇到劫匪,被林天苏(孙瑶琪饰)救下。活动期间,董其昌与林天苏的闺蜜杨云佑(唐艺昕饰)看似相亲成功,却被衙门带走。当董其昌得知杨云友的真实身份是一匹“瘦马”时,他感到很沮丧。杨云佑被迫离家出走,途中遇到了董其昌同父异母的弟弟石空(李小川饰)。石空看到杨云佑的美貌,又是董其昌的情人,心生恶感,于是聘请了街头混混黄天健(李廷哲饰)。假扮董其昌嫁给杨云佑,计划失败,怀恨在心的石空追到京城绑架杨云佑,却被指去京衙门。张居正的女儿张希珍来到京城时看中了董其昌。眼看董其昌心里只有杨云佑,张锡珍情急之下勾结时空追杀杨云佑。杨云佑得知张希珍的事情后,为了救董其昌,决定嫁给董其昌,让董其昌死心。时空追到杭州准备炸药,想杀光所有人,却被董其昌带来的官兵擒获。董其昌、杨云友等人的结局都大团圆。