来自新泽西的汤姆（JosephGordon-LevittJosephGordon-Levitt饰）是一个沉浸在英语挽歌和情境中的年轻人。他在一家贺卡公司工作，负责撰写创意祝贺。在一次会议上，汤姆的老板介绍了他的新助手萨默（佐伊·丹斯切尔饰），一个来自密歇根的迷人女孩。夏天的父母从小就离异，所以他对待感情的态度也不同。汤姆和萨默并不是一见钟情，而是在一次酒吧卡拉OK之后，彼此友好，成为了非典型的恋人。而这段办公室恋情正在迅速升温，火势难料。最后，在一家餐厅里，夏天无情地向汤姆告别。深情的汤姆承受不住失恋的打击，心情不快。他身边的朋友都想帮助他走出阴影。然而，这还不是全部。本片以汤姆的视角重新组合时间，让观众反差中领略五百天爱情的底蕴……
