1941年，美国海军特工约翰·库萨克约翰·库萨克奉命来到上海，调查好友康纳遇刺的真相。作为德国先驱报驻上海的记者，他走访了名人的招待会。凭借与纳粹工程师密尔夫人的情人关系，他消除了怀疑，获得了情报。在一次赌博中，他结识了黑道老大兰亭的妻子安娜（巩俐饰）。他很好奇对方和手下的秘密。后续无果，只好继续打听。为了调查康娜的死因，他偷偷会见了康娜的线人。然而，两人的会面因日军追查地下党而宣告破产。一次偶然的机会，索米斯再次与安娜重逢，并在她的引荐下结识了上海黑道头目安东尼·兰亭（周润发饰）和日本情报机关的田中大佐（渡边谦饰）。在调查过程中，索米斯逐渐发现康娜的死与一位神秘的日本女子（菊池凛子饰）有关……
