顾火蓉（张国荣饰）和失败辉（梁家辉饰）是两个典型的中下阶层人士。实际上，对于辉来说，他是名副其实的，凡事都不敢全力以赴，唯恐失败。担任保险经纪人的荣因不遵守游戏规则而被解雇。再加上失恋，他明目张胆投靠初恋女友丽（陈妙英饰），并向老志辉借钱给澳门一博，终于败北归家。就在此时，他与阿辉结识了被传为黑市恋人的Rosemund（关之琳饰）。荣希望利用这段关系来开创事业，并鼓励永辉追求她。没想到，慧却暗恋着在养老院工作的慧。（梁思敏），却还是没能表达出自己的心意。容婳只亲自出马赢得了罗丝蒙的芳心，却发现自己爱上了她。一直对老人没有好感的阿辉，看在阿辉的关系，愿意接手养老院。容和慧终于从不同的境遇中领悟到事业和爱情的真谛……
