在开往莫斯科的火车上，军校学生安德烈·托尔斯泰结识了形形色色的美国女子简，两人暗生情愫。少爷，但其实他是一个妓女，受邀骗取军校院长拉德洛夫将军的信任，让机械师的“西伯利亚理发师”伐木机顺利开进西柏林。他找到了真爱并想向她求婚，安德烈对简的感情也愈演愈烈。简一方面想接受安德烈的感情，另一方面又想完成任务，于是事情发展到了不可收拾的地步。因为嫉妒和误解，安德烈伤害了院长，被流放到西伯利亚。即使简在火车站赶上了最后的告别，安德烈也没有再见简最后一面。十年后，简终于在西伯利亚找到了安德烈的住处，但终究逃不过命运的改变……几年后，简回到美国，将往事讲述给了在西伯利亚的儿子。军校里的一封信。
