本片根据真实事件改编。1933年，黑帮老大约翰·迪林杰（约翰尼·德普饰）和同伙约翰·汉密尔顿（杰森·克拉克饰）持武器抢劫一所监狱，并成功从印第安纳州监狱救出抢劫团伙成员。包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁·塔图姆饰）、“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬·格兰汉姆饰）等，以及隐藏腐败警察马丁（约翰·迈克尔·鲍饰）迈克尔·博尔格的农舍。马丁说服迪林杰躲到芝加哥并寻求帮派的保护。在一系列银行抢劫案中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉·弗雷克特（玛丽昂歌迪亚饰）。与此同时，FBI特工梅尔文·珀维斯（克里斯蒂安·贝尔饰）受到上司胡佛局长（比利·克鲁德普饰）的提拔，首次在美国“阻挠犯罪”。“战争”发誓要抓获迪林杰并将他绳之以法。在行动中，随着迪林杰的失败，FBI变得更加强大……
