一天，小熊维尼（吉姆·卡明斯JimCummings饰）醒来发现自己的蜂蜜用完了。于是他进入百亩森林寻找蜂蜜，途中遇到了悲伤的毛驴屹耳（巴德·拉基BudLuckey配音）。原来屹耳丢了尾巴。小熊维尼随后寻求跳跳跳虎、兔兔、猫头鹰、袋鼠妈妈和豆豆的帮助，罗宾提出了一场比赛，谁先找到屹耳尾巴的替代品，谁就会赢得一罐不新鲜的蜂蜜。众人使出十八般武功，寻找各式各样的尾巴，却无一能让屹耳高兴。第二天，维尼去找罗宾求助，发现门上挂着一张纸条，上面写着出去一会儿，很快就回来。识字有限的人都以为罗宾被绑架了，惊慌失措地组织了对罗宾的营救行动。然而，此时的小熊维尼已经难以忍受一阵阵的饥饿了……本片根据小熊维尼原作者A.A.Milne所著的三个故事改编而成。
